La situazione della Diocesi di San Marino-Montefeltro è atipica, è l’unica realtà diocesana che ha “una Cattedrale in due spazi”: l’attuale Cattedrale di San Leone in Pennabilli (costruita nel 1588) e la Cattedrale di San Leone, millenaria e primigenia, in San Leo. Nella cittadina di Pennabilli sono installati l’Episcopio e la Curia Vescovile. Per le festività religiose della Repubblica, in San Marino è stata ricostruita una Basilica intitolata all’omonimo Santo ed eretta su una precedente Pieve del XIII secolo.

L’origine della Diocesi di “Montefeltro” viene posta abitualmente verso il IX secolo, quando si ha certezza di un suo Vescovo di nome “Agato” che partecipò al Concilio Romano dell’anno 826, anche se gli storici ritengono che la sua origine debba essere riferita a periodo anteriore, forse già al VII secolo.

San Leo sorge su uno sperone di roccia con le pareti a strapiombo sulla valle del Marecchia.
La sua splendida fortezza (sec. XV), opera di Francesco di Giorgio Martini, domina la valle dalla sommità della rupe inaccessibile; di origini antichissime, la città dà il nome alla provincia del Montefeltro, essendo l’antica Mons Feretrius romana. San Leone che ne fu l’evangelizzatore (IV sec.), è oggi il patrono della città.
Nel centro storico si possono ammirare due meravigliose chiese, la Pieve e la Cattedrale, rispettivamente dell’XI e XII secolo, e la torre civica, ora campanile della Cattedrale. Nei dintorni il convento francescano di Sant’Igne (1243).
Dante Alighieri scrive di San Leo nella Divina Commedia e san Francesco si fermò a San Leo a predicare e ed ebbe qui in dono il monte della Verna (1213).
Il Conte di Cagliostro finì i suoi giorni in una cella del Forte.